Команда не змогла покращити свій рекорд 7–8 з 1987 року, фінішувавши на 3–13 і пропустивши плей-офф третій сезон поспіль. Запис 3–13 в Сезон 1988 року був другим найгіршим сезоном «Ковбоїв» на той момент в історії команди, перевершивши його лише безпрограшний перший сезон у 1960 році.
Ковбої закінчили 1989 сезону з результатом 1–15, їхнім найгіршим результатом з моменту заснування команди.
З 2005 року у "Ковбоїв" було лише три програшних сезони. Вони досягли результатів 6-10 у 2020 році, 4-12 у 2015-му та 6-10 у 2010-му. Вони втратили свого стартового захисника щонайменше на половину сезону кожного з цих років. Незалежно від того, Дек Прескотт чи Тоні Ромо, коли ці хлопці на полі, Ковбої перемагають.
У той час, 1989 Cowboys були другою командою, яка фінішувала 1–15 після того, як НФЛ прийняла розклад із 16 ігор у 1978 році; іншим був New Orleans Saints у 1980 році. За наступні два сезони цей список подвоївся завдяки New England Patriots у 1990 році та Indianapolis Colts у 1991 році.
The Даллас Ковбої мають найвищий відсоток перемог і поразок у регулярному сезоні (0,576), з рекордом 562–413–6 до кінця сезону 2023 року. Tampa Bay Buccaneers підтримує найнижчий відсоток перемог і поразок у регулярному сезоні (. 406), утримуючи рекорд 308–450–1 до 2023 року.